亜リン酸トリメチル

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亜リン酸トリメチル
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識別情報
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CAS登録番号
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121-45-9 
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PubChem
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8472
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ChemSpider
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8159 
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InChI
InChI=1S/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3
Key: CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3
Key: CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYAO
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特性
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化学式
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C3H9O3P
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モル質量
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124.08 g mol−1
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外観
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無色液体
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匂い
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独特の刺激臭[1]
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密度
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1.052
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融点
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-78 °C, 195 K, -108 °F
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沸点
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111 °C, 384 K, 232 °F
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水への溶解度
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反応[1]
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蒸気圧
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24 mmHg (25°C)[1]
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危険性
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許容曝露限界
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none[1]
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関連する物質
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関連物質
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メチルホスホン酸ジメチル
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特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
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亜リン酸トリメチル (Trimethyl phosphite)[2]は化学式P(OCH3)3と表される有機リン化合物。P(OMe3)3と略されることもある。無色液体であり、有機金属化学における配位子、有機合成における試薬として用いられる。三角錐形をした中心の3価のリン原子に、3つのメトキシ基が結合した構造である。
合成と反応
市販されているものを購入することも可能だが、三塩化リンから合成することもできる。

酸化されてリン酸トリメチルに変化しやすい。
配位子としては、配位子円錐角が小さくトリメチルホスフィンより強いπ受容性を持つ。代表的な錯体として、無色の正四面体型錯体であるNi(P(OMe)3)4(融点108℃)がある[3]。Kläui ligandと呼ばれる三座配位子は亜リン酸トリメチルの誘導体であり、この配位子(とそれに続く金属錯体)が形成されやすいことは亜リン酸トリメチルがミカエリス・アルブーゾフ反応を受けやすいことの証左となっている。
有機合成においては穏和な脱硫黄試薬として、テトラチアフルバレン誘導体などの合成に用いられる[4]。
参考文献
- ^ abcdeNIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0640
^ A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances - Pradyot Patnaik - Google Kitaplar
^ Ittel, Steven D.; Ittel, S. D.; Cushing, M. A.; Baker, R.; Gilbert, R. J.; Madden, D. P. (1990). “Complexes of Nickel(0)”. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses 28: 98–104. doi:10.1002/9780470132593.ch25. ISBN 978-0-471-52619-3.
^ Jan Larsen and Christine Lenoir (1998). “2,2'-Bi-5,6-Dihydro-1,3-Dithiolo[4,5-b][1,4]dithiinylidene (BEDT-TTF)”. Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv9p0072. ; Collective Volume, 9, pp. 72 .
外部リンク
- WebBook page for C3H9PO3
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
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